Am 06.05.2009 gewannen die Unioner das Endspiel des Landespokal-Wettbewerbes, des so benannten Berliner Pilsner-Pokals, gegen Tennis Borussia Berlin mit 2:1. Auf dem Weg in das Finale hatte sich die Mannschaft über sechs Runden gegen Konkurrenten aus den unteren Berliner Spielklassen durchgesetzt.

Zunächst traf sie am 17.09.2008 im Stadion am Volkspark Berlin-Mariendorf vor 473 Zuschauern auf den SC Lankwitz aus der Kreisliga – 13:0 in der ersten Runde.

Anschließend begrüßte das Team von Cheftrainer Uwe Neuhaus am 11.10.2008 den Grünauer BC. Mit dem nominellen Heimspiel auf dem Fritz-Lesch-Sportplatz sahen 1.246 Besucher den 6:0-Erfolg gegen den Bezirksligisten.

In der dritten Runde reisten die Unioner nach Mariendorf. Auf dem Sportplatz An der Dorfkirche des Bezirksligisten FC Stern Mariendorf siegten sie am 25.11.2008 vor 1.200 Stadionbesuchern mit 5:1 Toren.

Im Stadion des Friedrich-Ludwig-Jahn-Sportparks in Prenzlauer Berg empfing am Pokal-Spieltag vier, der Achtelfinalrunde am 09.12.2008 der SV Empor Berlin, sechshöchste Spielklasse, vor 578 Zuschauern die Köpenicker, die hier einen 5:2-Erfolg in ihre Bilanz aufnahmen.

Sie wurde am 08.04.2009 bereichert durch den 3:2-Auswärtssieg in der Viertelfinalbegegnung im Preußen-Stadion in Lankwitz bei Oberligist BFC Preußen Berlin, den 803 Besucher miterlebten.

Auf dem Sportplatz an der Wendenschloßstraße kam das Halbfinalspiel gegen den VfB Hermsdorf, Berlin-Ligist, zum Austrag: Am 22.04.2009 entschieden die Unioner die Heim-Partie vor 1.180 Zuschauern mit 4:1 Treffern für sich.

Im Finalkampf vor 3.700 Zuschauern im Jahn-Sportpark-Stadion am 06.05.2009 fand sich Drittligist 1. FC Union Berlin erneut in der Favoritenstellung: Gegner Tennis Borussia Berlin spielte formal fünftklassig als Oberligist und hatte den Aufstieg in die Regionalliga erreicht. Der Herausforderer nahm die Begegnung gegen die mit einigen Ergänzungsspielern aufgelaufene Union-Elf respektlos auf – parallel lag der Schwerpunkt des Sportlichen, der Kampf um den Aufstieg in die 2. Fußball-Bundesliga, als Ziel vor der Mannschaft von Cheftrainer Uwe Neuhaus. So ging das beherzte Auftreten der Charlottenburger zunächst mit der 1:0 Führung durch Aymen Ben-Hatira in der 44. Spielminute auf. Erst nach der Pause nutzte Union sein spielerisches Vermögen für den Ausgleichstreffer – Adrijan Antunovic egalisierte nach einem Freistoß zum 1:1 in der 50. Spielminute. Die nie aufgebenden Borussen bezwang erst in Laufe der Nachspielzeit Shergo Birans Tor zum 2:1-Endstand.

Für Tennis Borussia standen Marc Stillenmunkes, Martin Neubert, Alexander Jakowitz, Ertan Turan, Fernando Aquiles da Silva Pelado, Gökhan Ahmetcik (ab der 32. Minute Serkan Birtane), Philipp Wanski, Felix Below, Christian Streit, Deniz Aydogdu (von Minute 79 an Firat Karaduman) und Aymen Ben-Hatira auf dem Platz. Thomas Herbst trainierte die Mannschaft.

Union-Trainer Uwe Neuhaus setzte Carsten Busch, Mischa Welm, Patrick Kohlmann, Ludwig Lippold (ab der 46. Minute Torsten Mattuschka), Sebastian Bönig, Kevin Maek, David Hollwitz, Adrijan Antunovic (Hüzeyfe Dogan ab der 68. Spielminute), Karim Benyamina und Shergo Biran (von der 91. Minute an Christian Stuff) ein.